ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Ι

Διδάσκοντες: Α.Τσοτίνης (Καθηγητής)

Περιεχόμενο:

Γενικό Μέρος

Σύνταξη, ταξινόμηση και ονοματολογία των οργανικών ενώσεων.

Δομή του ατόμου, τροχιακά, τετραεδρικότητα του άνθρακα, υβριδισμός.

Μοριακά τροχιακά.

Ομοιοπολικός δεσμός, εντοπισμένοι χημικοί δεσμοί. Πολικότητα των οργανικών ενώσεων, ηλεκτραρνητικότητα, επαγωγικό φαινόμενο.

Μη εντοπισμένοι χημικοί δεσμοί, συντονισμός, αρωματικότητα, συζυγιακό και υπερσυζυγιακό φαινόμενο.

Ταυτομέρεια. Άλλα είδη χημικών δεσμών, διαμοριακές επιδράσεις (δεσμός υδρογόνου, δυνάμεις vanderWaals, κλπ).

Στερεοχημεία

Διαμόρφωση, ελεύθερη περιστροφή.

Τάση κυκλικών ενώσεων, διαμόρφωση εξαμελών και πενταμελών διακτυλίων και άλλων κυκλικών συστημάτων (δεκαλίνιο, στεροειδή).

Οπτική ισομέρεια, απεικόνιση.

Eναντιοστερεομέρεια, διαστερεομέρεια.

Γεωμετρική ισομέρεια.

Στερεοχημεία αζώτου.

Οξέα και βάσεις.

Δομή και σταθερότητα καρβοκατιόντων, καρβανιόντων, ελευθέρων ριζών και καρβενίων.

Αντιδράσεις-Βασικές Έννοιες Φασματοσκοπίας

Είδη αντιδράσεων, μηχανισμοί αντιδράσεων.

Φασματοσκοπία υπεριώδους και ορατού (UV-VIS), υπερύθρου (IR), πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR), μάζας (MS).

Ειδικό Μέρος

Αλκάνια: ονοματολογία, παρασκευές, φυσικές και χημικές ιδιότητες.

Αλκένια: ονοματολογία, γεωμετρική ισομέρεια, πολικότητα και σταθερότητα. Σύνθεση: από τις αλκοόλες και τα αλκυλαλογονίδια, αντίδραση Wittig. Ιδιότητες: φυσικές και χημικές, ηλεκτρονιόφιλες προσθήκες στο διπλό δεσμό, σύγχρονες προσθήκες, προσθήκη καρβενίων, φασματοσκοπία IR και NMR των αλκενίων.

Αλκαδιένια: αλλένια, συζυγιακά διένια: ονοματολογία, διαμορφώσεις, σύνθεση, 1,4- και 1,2- προσθήκη.

Αλκύνια: σύνθεση, ιδιότητες φυσικές και χημικές: ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στον τριπλό δεσμό, όξινες ιδιότητες των 1-αλκυνίων και εφαρμογές, υδρογόνωση.

Αλκυλαλογονίδια και Εστέρες ανόργανων οξέων: ονοματολογία, σύνθεση, ιδιότητες: φυσικές και χημικές: πολικότης του δεσμού C-X και δραστικότητα των διαφόρων αλκυλαλογονιδίων. Βινυλαλογονίδια και αλλυλαλογονίδια, αλλυλική μετάθεση. Διάφορα μέλη, χλωροφόρμιο, διχλωροκαρβένιο. Εστέρες θειϊκού οξέος και σουλφονικοί εστέρες: σύνθεση και χημικές ιδιότητες. Φωσφορικοί εστέρες.

Οργανομεταλλικές ενώσεις: ορισμός, ιονικός χαρακτήρας. Οργανομαγνησιακά παράγωγα: δομή, σύνθεση, χημικές ιδιότητες: εφαρμογή στη σύνθεση αλκοολών, αλδεϋδών, κετονών, καρβοξυλικών οξέων, παράπλευρες αντιδράσεις. Οργανολιθιακά παράγωγα: σύνθεση και χρησιμοποίηση στην Οργανική Σύνθεση. Οργανοψευδαργυρικά: αντίδραση Reformatsky. Οργανοκαδμιακά: σύνθεση, εφαρμογές.

Αλκοόλες: ονοματολογία, μέθοδοι παρασκευής, χημικές ιδιότητες, φάσματα υπερύθρου και NMR, διάφορα μέλη.

Αιθέρες: ονοματολογία, σύνθεση, ιδιότητες φυσικές και χημικές.

Αλδεΰδες και κετόνες: φύση του καρβονυλίου, ονοματολογία, παρασκευές αλδεϋδών και κετονών: Ιδιότητες: φυσικές και χημικές: -Ι και –R φαινόμενο του καρβονυλίου, ταυτομέρεια, πυρηνόφιλη προσθήκη στο καρβονύλιο, αναγωγή του καρβονυλίου, αντίδραση Cannizzarro, αλδολική συμπύκνωση, ακόρεστες αλδεΰδες και κετόνες, φασματοσκοπικές ιδιότητες.